Conduir a Chicago des del nord, sud, est o oest és una empresa senzilla i intuïtiva, ja que Chicago és un centre de l'Oest i hi ha diverses principals estacions d'autopista que es connecten al centre de Chicago. Aquesta metròpoli està construïda sobre una xarxa elèctrica, cosa que facilita la navegació dins i fora del centre de la ciutat amb la major rapidesa i seguretat possible. A continuació, s’indica com arribar a Chicago per vehicle, segons la direcció de la qual s’arriba.
Des de l'Orient: En viatjar des de l'est, la ruta òptima és prendre la I-80. Un cop creuat cap a Indiana, l'I-80 es fusiona amb el I-90 / Chicago Skyway, que al seu torn s’introdueix a l’I-94 / Dan Ryan Expressway, que us portarà directament al centre de la ciutat. Els viatgers que comencin des de punts més al nord-est poden prendre la I-90 tot el camí fins a la I-94.
Des de l'Oest: I-80 és la ruta més directa que surt de l'oest, fins a Califòrnia. Quan estigui a uns 150 quilòmetres de Chicago, l'I-80 es fusiona amb la I-88. Continueu seguint la I-88 i es converteix en l'autopista I-290 / Eisenhower, que també condueix directament al centre de la ciutat.
Des del nord: I-94 és el camí a seguir per viatjar des de zones del nord, com Minneapolis. Una vegada que la I-94 arriba a Madison, Wisconsin, es dirigeix cap a l'est cap al llac Michigan, on gira cap al sud cap a Chicago i, finalment, s'introdueix a l'autopista I-90 / Kennedy, que, una vegada més, condueix directament al centre de la ciutat.
Del sud: I-55 és l'autopista interestatal per als conductors que arriben a Chicago des de llocs com Memphis o Nova Orleans. Una vegada que I-55 arriba a Illinois, segueix principalment la direcció de la famosa Ruta 66 (el marcador històric per al començament de la ruta 66 es pot trobar a Chicago). I-55 es pot fer fins a Chicago, on acaba a Lake Shore Drive, davant del Soldier Field.
